Продолжая развивать успехи, достигнутые в конце 2015 года, Винчи в январе нового сезона дошла до третьего круга на Открытом чемпионате Австралии, а в середине февраля выиграла турнир St. Petersburg Ladies Trophy, завоевав первый за годы выступлений титул в турнире премьер-класса. В феврале 2016 года Роберта впервые в своей карьере вошла в первую десятку одиночного рейтинга WTA и к маю достигла в нём седьмой позиции. Однако поражение в первом круге Открытого чемпионата Франции от 65-й ракетки мира Катерины Бондаренко ознаменовало конец продвижения в рейтинге, а после поражения в четвертьфинале Открытого чемпионата США от набравшей оптимальную форму Анжелики Кербер Винчи опустилась в нём с восьмого на 15-е место. В парном разряде её выступления в этом сезоне были сведены к минимуму (лучший результат — 1/4 финала Олимпийского турнира в Рио-де-Жанейро с Сарой Эррани), что привело к первому с 2008 года вылету из первой сотни рейтинга.
Рейтинг на конец года
| Год | Одиночный рейтинг | Парный рейтинг |
| 2016 | 18 | 188 |
| 2015 | 15 | 60 |
| 2014 | 49 | 1 |
| 2013 | 14 | 1 |
| 2012 | 16 | 1 |
| 2011 | 23 | 26 |
| 2010 | 38 | 40 |
| 2009 | 64 | 82 |
| 2008 | 83 | 220 |
| 2007 | 63 | 49 |
| 2006 | 102 | 72 |
| 2005 | 41 | 74 |
| 2004 | 115 | 25 |
| 2003 | 116 | 100 |
| 2002 | 182 | 33 |
| 2001 | 169 | 22 |
| 2000 | 324 | 228 |
| 1999 | 409 | 349 |
| 1998 | 639 | 589 |
Выступления на турнирах
Финалы турниров Большого шлема в одиночном разряде (1)
Поражения (1)
| № | Год | Турнир | Покрытие | Соперница в финале | Счёт |
| 1. | 2015 | Открытый чемпионат США | Хард | Флавия Пеннетта | 6-7(4) 2-6 |
Финалы турниров WTA в одиночном разряде (15)
Победы (10)
| Легенда: До 2009 года | Легенда: С 2009 года |
| Турниры Большого Шлема (0+5) |
| Олимпиада (0) |
| Итоговый чемпионат года (0) |
| 1-я категория (0) | Premier Mandatory (0+2) |
| 2-я категория (0) | Premier 5 (0+3) |
| 3-я категория (1+1) | Premier (1+2) |
| 4-я категория (0+2) | International (8+9) |
| 5-я категория (0) |
| Титулы по покрытиям | Титулы по месту проведения матчей турнира |
| Хард (3+11) | Зал (3+2) |
| Грунт (6+11) |
| Трава (1+2) | Открытый воздух (7+22) |
| Ковёр (0) |
| № | Дата | Турнир | Покрытие | Соперница в финале | Счёт |
| 1. | 25 февраля 2007 | Богота, Колумбия | Грунт | Татьяна Гарбин | 6-7(5) 6-4 0-3 — отказ |
| 2. | 19 апреля 2009 | Барселона, Испания | Грунт | Мария Кириленко | 6-0 6-4 |
| 3. | 24 октября 2010 | Люксембург | Хард(i) | Юлия Гёргес | 6-3 6-4 |
| 4. | 30 апреля 2011 | Барселона, Испания (2) | Грунт | Луция Градецкая | 4-6 6-2 6-2 |
| 5. | 18 июня 2011 | Хертогенбос, Нидерланды | Трава | Елена Докич | 6-7(7) 6-3 7-5 |
| 6. | 10 июля 2011 | Будапешт, Венгрия | Грунт | Ирина-Камелия Бегу | 6-4 1-6 6-4 |
| 7. | 25 августа 2012 | Грейпвайн, США | Хард | Елена Янкович | 7-5 6-3 |
| 8. | 14 апреля 2013 | Катовице, Польша | Грунт(i) | Петра Квитова | 7-6(2) 6-1 |
| 9. | 14 июля 2013 | Палермо, Италия | Грунт | Сара Эррани | 6-3 3-6 6-3 |
| 10. | 14 февраля 2016 | Санкт-Петербург, Россия | Хард(i) | Белинда Бенчич | 6-4 6-3 |
