В конце 1994 — начале 1995 года Наталья с братом Андреем, представлявшие Украину, дошли до финала Кубка Хопмана. При этом Наталья выиграла все одиночные матчи до финала, в том числе у Линдсей Дэвенпорт и Яны Новотной, и лишь в финале уступила Анке Хубер из Германии.
В 1995 году, дважды побывав в полуфиналах турниров WTA, Медведева сохранила за собой место в сотне сильнейших в одиночном разряде, а вот в парах после неудач во Франции и на Уимблдоне она выбыла из их числа. К июлю 1996 года она занимала уже 150 место в рейтинге теннисисток в парном разряде, но, несмотря на это, представляла Украину на Олимпиаде в Атланте, где они с Ольгой Лугиной выбыли из борьбы уже в первом круге, проиграв посеянным третьими нидерландкам. Однако после этого Медведева обрела второе дыхание и на трёх турнирах подряд дошла до финала, выиграв турнир WTA в Мариа-Ланковиц и турнир ITF в Лиможе и проиграв в своём родном Киеве. Закончила сезон она победой в турнире III категории в Москве. В одиночном разряде её успехи были более скромными, и к концу года она выбыла из первой сотни рейтинга, вернувшись туда после победы над Катериной Малеевой, двенадцатой ракеткой мира, на турнире в Фильдерштадте.
К концу 1997 года Наталья из-за травм фактически прекратила выступления, проведя за весь год только 14 матчей. В 1998 году она провела всего один матч, уступив в первом круге Открытого чемпионата Франции в парном разряде. Тем не менее, в 1999 и 2000 годах она ещё выступала за сборную Украины в Кубке Федерации, одержав в это время три победы при четырёх поражениях.
В 2001 году у Натальи родился сын Сергей. После этого она занялась тренерской работой. С 2006 года она тренирует украинскую теннисистку Ольгу Савчук, а с 2014 года возглавляет взрослую сборную страны в Кубке Федерации в должности капитана.
Рейтинг на конец года
| Год | Одиночный рейтинг | Парный рейтинг |
| 1997 | 386 | 178 |
| 1996 | 88 | 70 |
| 1995 | 78 | 65 |
| 1994 | 57 | 36 |
| 1993 | 23 | 33 |
| 1992 | 41 | 60 |
| 1991 | 82 | 62 |
| 1990 | 56 | 25 |
| 1989 | 67 | 49 |
| 1988 | 310 | 148 |
| 1987 | 197 | 176 |
Выступления на турнирах
Финалы турниров WTA в одиночном разряде (5)
Победы (4)
| Легенда: |
| Турниры Большого Шлема (0) |
| Итоговый чемпионат года (0) |
| I категория (0) |
| II категория (1+1) |
| III категория (0+2) |
| IV категория (2+4) |
| V категория (1+5) |
| Титулы по покрытиям | Титулы по месту проведения матчей турнира |
| Хард (1+7) | Зал (3+4) |
| Грунт (1+2) |
| Трава (0) | Открытый воздух (1+8) |
| Ковёр (2+3) |
| № | Дата | Турнир | Покрытие | Соперница в финале | Счёт |
| 1. | 29 октября 1990 | Нашвилл, США | Хард(i) | Сьюзен Слоун-Ланди | 6-3 7-6(3) |
| 2. | 10 февраля 1992 | Линц, Австрия | Хард(i) | Паскаль Паради-Маньон | 6-4 6-2 |
| 3. | 12 июля 1993 | Прага, Чехия | Грунт | Майке Бабель | 6-3 6-2 |
| 4. | 25 октября 1993 | Эссен, Германия | Ковёр(i) | Кончита Мартинес | 6-7(4) 7-5 6-4 |
Поражения (1)
| № | Дата | Турнир | Покрытие | Соперница в финале | Счёт |
| 1. | 23 августа 1993 | Скенектади, США | Хард | Лариса Савченко-Нейланд | 3-6 5-7 |
