По итогам 1959 года Ольмедо занял второе место в ежегодном рейтинге десяти лучших теннисистов мира, публикуемом газетой Daily Telegraph, и в 1960 году перешёл в профессиональный теннис. В первый же год в этом ранге он стал победителем чемпионата США среди профессионалов в одиночном и парном разряде. В 1962 году, после окончания учёбы в университете, Ольмедо присоединился к профессиональному теннисному туру Джека Креймера, но всего через год ушёл из него, устав от непрерывных переездов.
В 1965 году Ольмедо закончил регулярные выступления в профессиональных турнирах и занял должность теннисного тренера в Beverly Hills Hotel. Среди клиентов, которым он давал уроки, были актёры Кэтрин Хепбёрн, Роберт Дюваль и Чеви Чейз. Ольмедо проработал в гостинице более тридцати лет; после начала Открытой эры в теннисе, когда профессионалы были допущены на ранее исключительно любительские турниры, он возобновил участие в них и выступал с невысокой частотой вплоть до 1977 года. В 1987 году его имя было включено в списки Международного зала теннисной славы.
Финалы турниров Большого шлема за карьеру
Результат | Год | Турнир | Покрытие | Соперник в финале | Счёт в финале |
Победа | 1959 | Чемпионат Австралии | Трава | Нил Фрейзер | 6-1, 6-2, 3-6, 6-3 |
Победа | 1959 | Уимблдонский турнир | Трава | Род Лейвер | 6-4, 6-3, 6-4 |
Поражение | 1959 | Чемпионат США | Трава | Нил Фрейзер | 3-6, 7-5, 2-6, 4-6 |
Результат | Год | Турнир | Покрытие | Партнёр | Соперники в финале | Счёт в финале |
Победа | 1958 | Чемпионат США | Трава | Гамильтон Ричардсон | Сэмми Джаммалва Барри Маккей | 3-6, 6-3, 6-4, 6-4 |
Поражение | 1959 | Чемпионат США | Трава | Бутч Бухгольц | Нил Фрейзер Рой Эмерсон | 6-3, 3-6, 7-5, 4-6, 5-7 |
Результат | Год | Турнир | Покрытие | Партнёрша | Соперники в финале | Счёт в финале |
Поражение | 1958 | Чемпионат США | Трава | Мария Буэно | Маргарет Осборн-Дюпон Нил Фрейзер | 3-6, 6-3, 7-9 |
Участие в финалах турниров «профессионального Большого шлема» за карьеру
Результат | Год | Турнир | Соперник в финале | Счёт в финале |
Победа | 1960 | Чемпионат США | Тони Траберт | 7-5, 6-4 |
Результат | Год | Турнир | Партнёр | Соперники в финале | Счёт в финале |
Победа | 1960 | Чемпионат США | Эшли Купер | Панчо Сегура Тони Траберт | |
Поражение | 1961 | Чемпионат Уэмбли | Панчо Сегура | Кен Розуолл Лью Хоуд | |
Поражение | 1962 | Чемпионат Уэмбли (2) | Панчо Сегура | Кен Розуолл Лью Хоуд | |
Победа | 1963 | Чемпионат Уэмбли | Фрэнк Седжмен | Бутч Бухгольц Барри Маккей | |
Победа | 1964 | Чемпионат США (2) | Панчо Гонсалес | Луис Айяла Андрес Химено | |
Финалы Кубка Дэвиса за карьеру
Результат | Год | Место проведения финала | Покрытие | Команда | Соперники в финале | Счёт |
Победа | 1958 | Брисбен, Австралия | Трава | США Б. Маккей, А. Ольмедо, Г. Ричардсон | Австралия М. Андерсон, Э. Купер, Н. Фрейзер | 3:2 |
Поражение | 1959 | Нью-Йорк, США | Трава | США Э. Бухгольц, Б. Маккей, А. Ольмедо | Австралия Р. Лейвер, Н. Фрейзер, Р. Эмерсон | 2:3 |