Степан Иванович Шешковский (20 ноября [1 декабря] 1727, Санкт-Петербург — 12 [23] мая 1794, Санкт-Петербург) — тайный советник, состоявший «при особо порученных от её императорского величества делах», заведовавший Тайной канцелярией.
Биография
Степан Иванович Шешковский родился 20 ноября (1 декабря) 1727 года в Санкт-Петербурге, где его отец Иван Емельянович Шешковский (1691—1767) в то время служил канцеляристом в Правительствующем сенате. В ранние детские годы отец Шешковского стал обучать его грамоте; когда же в мае 1736 года последовал Высочайший указ, чтобы «офицерам, дворянским и против всякого звания служилым и подьяческим детям от семи лет и выше, явиться в Санкт-Петербурге у герольдмейстера и малолетних записывать в школы и обучать грамоте и прочим наукам, кто к чему охоту возымеет», то Шешковский был отправлен в коллегию экономии для определения в греко-латинскую школу, и как умевший уже читать и писать, обучался латинскому языку. В следующем году большой пожар уничтожил строения греко-латинской школы и занятия были прекращены на довольно большой срок, а еще через год Шешковский был определен на службу в Сибирский приказ в число приказных недорослей.
В 1740 году Шешковский находился «при делах в Тайной канцелярии». Впрочем, два года спустя он снова числится копиистом Сибирского приказа, так что следует предположить, что вышеупомянутое нахождение при делах Тайной канцелярии было лишь временной командировкой. Однако служить в Сибирском приказе в канцелярии набора драгунских лошадей Шешковский не желал и 10 (21) февраля 1743 года он скрылся, уехав самовольно в Петербург. Узнав об этом, его начальство было сильно встревожено и принялось энергично его разыскивать.
Между тем в Петербурге Шешковский подготовил себе перевод в московскую контору тайных розыскных дел, состоявшийся в конце того же 1743 года, а затем возвратился в Москву. Сумев понравиться назначенному в Тайную канцелярию графу Александру Шувалову, он быстро двинулся по службе. В 1748 году он был уже подканцеляристом московской конторы тайных розыскных дел, затем перебрался в Петербург, где вскоре занял должность архивариуса Тайной канцелярии. В 1754 году по представлению графа Шувалова Сенат назначает Шешковского протоколистом той же канцелярии. Наконец еще три года спустя «за добропорядочные его при важных делах поступки и примерные труды» он был назначен секретарем в Тайную канцелярию императрицей Елизаветой Петровной по личному докладу графа Александра Шувалова.
Прослужив секретарем Тайной канцелярии до уничтожения её Петром III 7 (18) февраля, Шешковский за это время успел приобрести настолько сильные связи, что даже самое уничтожение Тайной канцелярии послужило лишь ему на пользу — он был назначен секретарем Сената. Императрица Екатерина II, хотя и подтвердила по вступлении своем на престол указ об уничтожении Тайной канцелярии, но вслед за тем, без всякого указа, при Сенате возникла тайная экспедиция, ничем не уступавшая Тайной канцелярии. Приобретя уже давно репутацию ловкого сыщика, способного к тайным розыскам, Шешковский явился весьма нужным человеком в первые годы царствования императрицы Екатерины II, когда возникло множество дел, требовавших услуг именно таких людей. Все это дало ему возможность вскоре сделаться известным самой императрице, которая и стала поручать ему производить розыски по важнейшим делам. Так в 1763 году он находился при допросе Арсения Мацеевича, производившемся в присутствии самой Екатерины, графа Орлова и генерал-прокурора Глебова. В следующем году он производил розыски по делу Мировича и за выказанные им в этом деле заслуги был произведен в надворные советники. Продолжая числиться в 1 департаменте Правительствующего сената, Шешковский, кажется, с самого возникновения тайной экспедиции состоял при ней.
Произведенный в 1767 году в коллежские советники, Шешковский в то время уже занимал должность обер-секретаря Правительствующего сената и был вообще на виду, причем императрица Екатерина II настолько хорошо была осведомлена о его способностях и деятельности, что отзывалась о нем, как о чиновнике, имеющем «особливый дар производить следственные дела», почему после поимки Емельяна Пугачёва писала генерал-майору Павлу Потёмкину, что отправляет к нему в Москву Шешковского, «который особливый дар имеет с простыми людьми и всегда весьма удачно разбирал и до точности доводил труднейшие разбирательства». Отправившись в начале октября 1774 года в Москву, Шешковский явился там князю Михаилу Волконскому, причем последний передал ему собственноручное письмо императрицы, заключавшее вероятно наставления к ведению предстоящего следствия. Как только привезли Пугачева (5 [16] ноября того же года) в Москву, Шешковскому тотчас же пришлось приступить к делу. Работа осложнялась особенно тем, что императрица Екатерина II непременно требовала, чтобы Пугачёв был расспрошен «от дня рождения его», и чтобы было произведено в ясность и «досконально узнаны все кроющиеся плутни, от кого родились и кем производимы и вымышлены были». По свидетельству князя Волконского Шешковский «писал день и ночь злодеев историю», и в середине декабря следствие было окончено. Императрица осталась вполне довольна произведенным следствием, и главный следователь Шешковский за свои труды в награду был произведён 8 (19) декабря 1775 года в статские советники. По свидетельству современников Шешковский вместе с священником сопровождал Пугачёва к месту казни.
