Говард Симмонс (англ. Howard Ensign Simmons, Jr.; 17 июня 1929 — 26 апреля 1997) — американский химик-органик, известный благодаря своим новаторским работам в различных областях химии. На протяжении почти всей жизни работал в крупной американской химической компании DuPont.
Биография
Говард Е. Симонс Мл. родился в Норфолке, штат Вирджиния, 17 июня 1929 года. Он был единственным ребенком в семье. Мужчины по линии отца были капитанами дальнего плавания, родственники по линии матери были баварские энтомологи, среди которых известный ученый Якоб Хюбнер, составивший первый каталог североамериканских бабочек. Родители поощряли его стремление изучать химию, и с 12 лет Говард начал проводить свои первые эксперименты в небольшой лаборатории, построенной его отцом. В школе Говарда привлекало изучение языков, в старших классах он 3 года подряд побеждал на государственных конкурсах по французскому, за что получил приглашение на бюджетную форму обучения в Виргинский университет. Но интерес к науке одержал верх, и в 1947 году он решил поступить в Массачусетский технологический институт. Много лет спустя Говард говорил:
| В моей голове очень рано закрепилось то, что я хотел стать химиком… Я думаю, это удивительно для ребенка узнать, что весь мир состоит из химических веществ… возможно, мы можем получить контроль над всем этими вещами, если достаточно узнаем о них. |
Несмотря на то, что Говард начал обучение в институте среди отстающих, по окончании обучения он был лучшим по химии. Свои научные работы он выполнял под руководством Джона Д. Робертса. После получения докторской степени Говард был основным кандидатом на ставку младшего научного сотрудника в Калифорнийский технологический институт, но он выбрал работу в промышленности.
В 1954 году Симмонс принял предложение о работе в компании DuPont от Теодора Л. Кэрнса. В 1959 году Говарда назначили научным руководителем. На этом его карьера не закончилась, в 1983 году он стал вице-президентом Центрального отдела исследований, а в 1990 году – одновременно вице-президентом и старшим научным руководителем. В 1992 году он вышел на пенсию после 37 лет работы в компании.
Научные исследования
Исследования в МТИ
В дипломной работе на получение степени бакалавра Говард вместе с Джоном Д. Робертсом исследовал механизм реакции солей серебра карбоновых кислот с йодом. В рамках работы на степень магистра изучал химию циклобутенонов, но эта работа была вскоре приостановлена.
После этого Говард занялся исследованием интермедиата дегидробензола, получаемого отщеплением НСl от молекулы хлорбензола под действием сильного основания, амида натрия.
Говард Симмонс сыграл ключевую роль в этом открытии, которое увековечено почти в каждом простейшем учебнике, не только как доказательство существования дегидробензола, но и как яркий пример использования изотопной метки для установления механизма реакции.
Докторская работа посвящена изучению сольволиза оптических изомеров оксида циклооктена и выполнена с Артуром Коупом.
Исследования в компании Dupont
После получения докторской степени, Говард выбрал для себя должность в химическом отделе (впоследствии Центральный отдел исследований) в компании DuPont в 1954 году. Ранние работы Говарда посвящены использованию высокореакционных интермедиатов в синтезе. Детально изучена реакция CH2I2 с цинком, в ходе которой выделяется газ — этилен, образующийся в результате димеризации нестабильного метилена, СН2. Позднее это привело к открытию общей схемы синтеза циклопропанов, ныне всемирной известной как реакции Симонса-Смита.
Став руководителем исследований в 1959 году, Говард продолжал изучение экзотических интермедиатов — на этот раз цианонитрена, вещества, образующегося при нагревании цианазида.
Это открыло возможности для синтеза цианозамещенных продуктов простым добавлением его к ароматическим углеводородам, алканам и алкенам. Говард использовал изотопную метку, чтобы показать, что цианонитрен первоначально образуется в синглетном состоянии, а затем переходит в более стабильное триплетное состояние.
